据昆凌友人爆料，当时昆凌和《模范棒棒堂》成员李铨因近水楼台而开始恋情。不过认识了周杰伦之后，昆凌有意跟男友分手，两人经常为此争吵。据悉，有次李铨和昆凌产生严重争执，李铨气得边吵边摔东西，碰巧周杰伦致电昆凌，知道李铨正情绪激动，为了保护昆凌，还通过电话劝李铨控制脾气、对女生要有风度。之后昆凌和李铨越走越远，与周杰伦也越走越近。
2011年1月，周杰伦接待《青蜂侠》导演Michel Gondry到台湾宣传，更在好友黄立成的夜店Primo搞派对。这时尚未年满18岁青春无敌的昆凌，却身穿黑皮衣及迷你短裙混在人群悄悄也进入，挤进周董的包厢内，与众人狂欢到凌晨。之后两人前后脚离开。对感情事一向低调处理的周杰伦，当晚却特意安排名下杰威尔音乐公司的白色专车给昆凌作为“爱的接送车”，让恋情开始有迹可循。据悉该车已经接送她一段时间，更加证实了她和周董的“好交情”。也开始有人目睹周董与昆凌到高级餐厅吃饭。
据昆凌友人透露，昆凌为周杰伦改变了很多，经纪公司组织聚餐，昆凌已经很少参加。之前昆凌一直想刺青，但周杰伦不喜欢女生刺青，昆凌犹豫地问朋友意见，朋友说：“如果男友年纪小应该OK，但年纪大就不会喜欢。”而昆凌的回答也似有所指：“那他应该不会答应。”于是便放弃了刺青的念头。同年5月，周董在马来西亚赶拍电影《逆战》，昆凌偕同周妈现身探班。不过两人恋情当时尚未太多媒体的报导，昆凌在马来西亚也并没知名度，因此即便车站人来人往，未引起太多注意。碍于公开场合，他跟昆凌保持距离，仍引起剧组人员好奇这位混血美女的身份时，周董毫不避讳回地说：“喔!她是我的女朋友!”。昆凌与周妈在片场待约1小时后离开，而昆凌在马来西亚的这几天，因周董没日没夜拍戏，她则负责陪周妈逛街，后来周董才抽出时间陪两人用餐。随着恋情升温，外界的传闻也越来越猛。对此周董一直没有承认，并叫嚣“拍到照片再说”。不过正在热恋的两人又怎能躲过狗仔队的追踪?2011年8月14日下午5时许，身穿白色T恤的周董顶著33℃高温，戴著黑色毛线帽现身法国马赛港口，与昆凌搭船游船河。正准备排队下船舱时，周董突然伸出右手，轻搂走在最后面的昆凌，两人动作亲暱了一阵子，直到走出船舱口。下船后，有人认出周董身份，上前跟他攀谈，还把周董吓了一大跳。自以为保密功夫做到十足的他，其实所有一举一动都被狗仔拍个正着，而两人的恋情也呼之欲出。9月25日，回到台湾的周杰伦与昆凌又去天母餐厅约会，并找周妈妈同行吃饭。也许是为了回避外界目光，周杰伦刻意和两位男性朋友另外坐一起，跟昆凌之间互动不多。不过昆凌则主攻周妈妈，吃饭时与周母相处融洽，谈天说地十分开心。
10月，周杰伦带周妈同游日本东京的原宿竹下通，自然也带上了“小媳妇”昆凌陪玩。这是他们第一次来游日本，6年前曾在日本代官山与前女友侯佩岑勾肩逛街被抓包，有了前几次出国被拍经验，周董变得谨慎，始终与昆凌保持距离，就算有粉丝发现，也只能从背后偷拍。而昆凌继续扮孝媳，一路上陪著周妈，显然已获周妈认可。11月，周杰伦与昆凌又在友人掩护下，一前一后进欣欣秀泰影城看《钢铁擂台》。散场后为了躲避狗仔，周杰伦还开着玛莎拉蒂跑车一路狂飙，十分危险。12月，头戴黑色毛帽、身穿棒球外套的周杰伦又带著昆凌到阳明山知名餐厅约会兼用晚餐，身旁还是带上数名友人充当电灯泡。一行六人挑了隐密包厢入座，小心谨慎的周董还戴上口罩避人眼目，行为举止相当小心谨慎，周董与昆凌之间还刻意隔了两、三个人，两人仅用眼神交流，但仍让昆凌笑得一脸甜蜜。饭后两人分头行动，各自下山，一切小心谨慎，就怕再度被狗仔拍到两人约会的照片。而昆凌也严守口风，凡是听闻有关周杰伦的问题一律脸僵避谈，学会了坚守历任“J女郎”低调、口风紧的特性。
2012年01月，年初二、初三带著周妈、昆凌、昆妈共游大坂，这是周董首次带著双方的母亲一同出国旅游。外面谣传昆凌被打到冷宫，这次出游昆凌正宫娘娘的地位其实更固若金汤。2月14日情人节当天，周杰伦又与妈妈叶惠美带上昆凌，造访新北市八里的游艇造船厂，他现场要求船东出海试航，自己更一时技痒更抢握方向盘“无照驾船”，但不知当天是否天候不佳，同船的叶惠美和昆凌从头到尾缩在船舱内。3月周杰伦又带著昆凌、周妈及一票友人现身桃园机场，准备前往泰国曼谷旅游，顺便为新片勘景。2012年3月29日 周杰伦带著20几位友人陪同母亲叶惠美与女友昆凌来到宜兰罗东知名的铁板烧店用餐，周杰伦不爱狗仔众所皆知，带著好友出门无不就是希望帮忙当巡逻纠察队，一有任何风声立即通报。一群人吃得相当开心，周杰伦也发挥他独特的搞笑功力，逗得现场好友们无不捧场大笑，就只有昆凌一路顾著准婆婆叶惠美。但就在妈妈与昆凌上了车准备离开时，周杰伦发现记者跟拍，刚刚的好心情一下子就被打坏了，好友们也相当义愤填膺，每个人都拿起手机反拍狗仔，嘴巴当然也没闲著与狗仔你一言我一语的呛了起来。
2013年12月26日，周杰伦特地在圣诞节不接工作，在家下厨连做十多道菜的照片给亲爱的昆凌吃，两人前几天一起采买食材还不小心被狗仔给拍到。而昆凌在微博中晒出的餐具，也被网友发现与周杰伦在圣诞节做饭的餐具一模一样。疑似进入同居时代的两人，对待恋情也开始有公开的迹象了。2014年5月，结束北京演唱会的周杰伦依旧不辞辛苦转往东京，只因昆凌正在日本与妈妈、兄姐度假。周杰伦特别赶往东京与昆凌约会两天，为昆凌哥哥庆生，与昆凌家人相处也十分自在。周董白天与昆凌逛潮店，晚上两人还一起到吉野家买消夜，甚至没戴口罩掩人耳目，昆凌的哥哥则不时向周杰伦讨教变魔术及视觉系艺人的装扮，周杰伦并用简单日文帮忙点餐，但却由昆凌提便当，互动和一般夫妻没两样。6月24日，对恋情越来越高调的周杰伦在台北出席金曲国际音乐节时，大方承认昆凌明年一月前就会成为“周太太”，并承诺：“我说到做到”。
7月，婚讯频传的小俩口似乎已经没过往那么在乎外界关注，一起戴口罩在台湾家居店采买生活用品，穿豹纹外套的周杰伦在人群中很醒目，两人的战利品还包括平价的99元台币瓷碗跟599元台币平底锅，就像一般情侣或夫妻在采买家居品。小俩口买完淮备下楼取车，周杰伦一马当先走在前头，昆凌在后头独自抱着塞满物品的纸箱。虽然周杰伦在体贴这方面仍待加强，但是已经比过往避讳恋情的态度有很大进步了。之后2人似乎又想到有什么东西没买，转回卖场改逛体育用品专柜，昆凌坐下试穿，周杰伦则在旁当随扈，不时游走搜寻是否有记者踪迹，之后觉得不对劲，立马领着昆凌离开。8月，即使结婚传闻越传越凶，昆凌仍然对此三缄其口。被问到刚过完生日的她是否有收到特别的生日礼物(意指钻戒)，昆凌再度沉默应对。昆妈被追问“女儿结婚了没?聘金收多少?婚后会不会和女儿同住?”她也只是笑回：“谢谢关心。”配合准女婿周董低调作风，口风紧得很。而周杰伦则数度赴女友剧组《钢铁之心》探班，16日他再赴剧组，还亲自接女友下戏，十分贴心。
9月，适逢中秋佳节，周杰伦也没安排工作，特地从传闻中同居的新房带著即将娶进家门的昆凌，开著休旅车与一众好友前往他在淡水的别墅。而周杰伦的母亲叶惠美则早早地在别墅准备好了烧烤的食材，等待周董一行人的到来。在别墅里，周杰伦和昆凌两个人先是以主人的姿态巡视了烤肉的场地，接著与好友们骑脚踏车出门游玩。晚间时分，烤肉派对正式开始，因为会出现在烤肉派对现场的都是自己人，周杰伦和昆凌相当自然的在大家面前大秀恩爱，一下隔空亲亲，一下子大跳贴身舞，好不甜蜜。昆凌还不时站在周杰伦背后搂住他的脖子，昆凌那32C的酥胸上也就成了周董的天然枕头。这一切周妈妈叶惠美也习以为常，毕竟是即将要娶进门的媳妇，小俩口耍甜蜜挺正常的。
10月，离预计的婚期只剩3个月不到，周杰伦在月初带著妈妈叶惠美与准媳妇昆凌特地前往欧洲足足游玩了10多天，也在布拉格等地展开求婚及拍婚纱之行。周董对布拉格特别情有独钟，曾为旧爱蔡依林(微博)写下《布拉格广撤。此行有曾帮徐若瑄拍摄婚纱的摄影师苏益良和化妆师杜国璋的随行，周杰伦与昆凌也低调拍摄了浪漫婚照，除了比较正式的风格，也拍摄了许多搞怪、有嬉闹感的照片。昆凌虽然喜欢拍摄公主风的婚纱，不过这次跟著最爱周董一起旅游拍婚纱，一切都由周董说了算，她乐的当一个准新嫁娘。
